連勝文為人親切、正直，不同于國民黨許多人的僚氣，他敢說敢做，接近庶民，理路清晰，清新正面形象深受多數(shù)臺北市民喜愛，一直將他視為臺北市長的合適人選。

多次受訪中，連勝文本人對于市長議題多避而不答，但好友透露，“未來的事情很難說”，連勝文是會為了臺灣大我，而犧牲小我的人。